Bill Wyeth er godt tilfreds med sit liv som partner i et af New Yorks store advokatfirmaer. Han har en virkelig god løn, er lykkeligt gift og har en pragtfuld søn. Men på sønnens 8-års fødselsdag vender en tragisk hændelse op og ned på alt, og Bill mister familie, arbejde og status.
Berøvet alle faste holdepunkter driver han rundt i byen og går en dag tilfældigt ind på et gammelt steakhouse. Her lægger han mærke til et privat lokale – Havana-rummet – hvortil kun særlige gæster har adgang.
Mod at blive en af disse udvalgte lover Bill at hjælpe en ven af bestyreren med en ejendomshandel, men bliver hurtigt klar over, at noget ikke stemmer. Af nysgerrighed graver han i sagen, men opdager, at han har gjort det med sit eget liv som indsats, og at svarene på hans spørgsmål er lige så usædvanlige som det, der gemmer sig bag døren til Havana-rummet.